Historie Rotary se začala psát 23. února 1905. Tehdy byl v Chicagu (Illinois, USA) založen čtveřicí přátel první Rotary klub na světě. Jeho ideály se začaly rychle šířit po USA i do dalších zemí severní a jižní Ameriky a Velké Británie. Kontinentální Evropa se prvního Rotary klubu dočkala až v roce 1920 zásluhou Madridu. Pro to, aby se Rotary mohlo šířit Evropou, musely odeznít následky 1. světové války, a to nejen materiální, ale i politické a společenské, obyvatelé dříve znepřátelených zemí a jejich představitelé museli k sobě navzájem nalézt důvěru a porozumění. Zvýšený zájem obyvatel Evropy o Rotary a naopak Rotary o Evropu souvisel do jisté míry i se vznikem Společnosti národů v roce 1919, mezi jejíž zakládající členy patřilo i nově utvořené Československo. Stejně tak začala rozvíjet svoji činnost na širší mezinárodní úrovni řada jiných organizací. Ústředí RI pověřilo organizací aktivit Rotary na území kontinentální Evropy Freda Warrena Teeleho a ve švýcarském Zurichu otevřelo v roce 1923 regionální kancelář.

Bližší podrobnosti k historii celého společenství Rotary International naleznete zde.

Základy pro vstup Rotary do Československa se začaly utvářet v roce 1924. Fred Teele zde inicioval několik přípravných schůzek, které organizoval Antonín Sum, právník, který se později stal uznávaným diplomatem. Hostitelem schůzek byl syn prezidenta republiky T.G.Masaryka, Jan, který se toho času vrátil z diplomatické mise chargé d`affaires v USA. Zrodu pražského Rotary klubu od samého začátku napomáhal, a byl jeho oddaným patronem i v pozdější době, František J. Vlček, americký podnikatel českého původu, člen Rotary klubu v Clevelandu (Ohio, USA). Schůzky se uskutečňovaly v bytě rodiny Masarykových na Pražském hradě. Slavnostní inaugurace prvního československého Rotary klubu, RC Praha se konala v pražském Obecním domě 14. září 1925. O dva měsíce později se uskutečnilo slavnostní předání zakládající listiny za přítomnosti Freda W. Teeleho zastupujícího prezidenta RI, a za účasti rotariánských hostí z Anglie, Švýcarska, Rakouska, Itálie i Ameriky. Mezi těmito hosty byl například také Fred Molloy, který dekoroval předsedu nového klubu darem RC Doncaster, zlatým řetězem s emblémem Rotary. Na prosincovém mítinku předal členům RC Praha klubovou vlajku osobně Chesley R. Perry, generální sekretář RI a jeden z nejbližších spolupracovníků P. Harrise. Na konci roku 1925 sdružoval pražský Rotary klub 34 členů.

V průběhu následujících dvou let byly založeny další Rotary kluby v Bratislavě, Brně, Hradci Králové, Karlových Varech, Pardubicích, Plzni a Českých Budějovicích. Tyto kluby vytvořily dostatečně silnou základnu (239 členů) pro to, aby mohlo být Československo 26. září 1927 prohlášeno za Rotary distrikt s evidenčním číslem 66. Prvním guvernérem byl zvolen Josef Schulz z RC Praha (v rotariánském roce 1928/1929 se stal jedním z ředitelů chicagského ústředí RI, jeho nástupcem v této pozici na ústředí RI byl v roce 1936/1937 Karel Neuwirth z RC Brno). Čestnými guvernéry se později stali oba tehdejší prezidenti Československé republiky – Tomáš Garrigue Masaryk i jeho nástupce Edvard Beneš. Inaugurace distriktu se uskutečnila v pražském Obecním domě za přítomnosti tehdejšího prezidenta RI Arthura H. Sappa, generálního tajemníka RI  Chesley R. Perryho a dalších dvou stovek účastníků. V průběhu konference se také konalo setkání zástupců československých, rakouských a maďarských klubů. Pražský, německy psaný deník Prager Presse přinesl tou dobou v několika vydáních rozsáhlé informace o československých rotariánech.

V roce 1938 je rotariánské společenství zastoupeno v 60 státech světa, sdružuje 4500 klubů a 187 000 členů. V té době je Československo co do počtu Rotary klubů (49) po Velké Británii a Francii třetím nejsilnějším státem Evropy a v poměru mezi počtem rotariánů (1297) a počtem obyvatel země dokonce z celosvětového pohledu na místě prvním.

Mnichovská dohoda, kterou v září 1938 uzavřela nacistická Třetí říše a Itálie se spojenci Československa – Velkou Británií a Francií, zmenšila Československo co do rozlohy i počtu obyvatel zhruba o jednu pětinu. V polovině března 1939 Hitler zlikvidoval i to málo, co z bývalého Československa a jeho Rotary distriktu 66 po Mníchovské dohodě zústalo –Hitlerovo vojsko obsadilo Prahu a v rámci Třetí říše byl zřízen Protektorát Čechy a Morava, na Slovensku byl vyhlášený tzv. Slovenský stát (I. Slovenská republika) a Podkarpatská Rus se stala součástí tehdejšího nacistického Maďarska. Se zánikem republiky zanikly i československé Rotary kluby a jejich distrikt 66.

O schůzkách rotariánů (bývalých) v protektorátu Čechy a Morava a ve Slovenském státě zprávy neexistují. Poválečná statistika však uvádí, že 108 bývalých československých rotariánů zahynulo v nacistických koncentračních táborech a na popravištích.

S obnovením samostatného Československa po 2. světové válce začaly obnovovat svoji činnost i Rotary kluby a to již během roku 1945. Významným iniciátorem v tomto směru byl mimo jiné i Jan Masaryk, v té době československý ministr zahraničí. Pomoc při zakládání a dlouhodobé přátelství tehdy nabídli zejména rotariáni z Anglie. Zástupci jedenácti klubů z distriktu 6 v roce 1947 navštívili osobně téměř všech 28 tehdy existujících československých klubů. V roce 1947 se také uskutečnila v Plzni první, a bohužel i jediná pováleční konference obnoveného distriktu 66. Osobně se jí zúčastnil i tehdejší prezident RI Richard C. Hedke. Jednalo se při ní například i o pozoruhodném projektu novodobě koncipované střední školy, který realizovali členové RC Poděbrady (studoval zde například tehdy ještě neznámý Václav Havel nebo Miloš Forman). Slibně se rozvíjející start však v roce 1948 zastavil příchod komunistů k moci. Rotary kluby byly rozpuštěny. „Železná opona“ se uzavřela.